1993. aastal Michael Jacksoniga

1993. aasta veebruaris intervjueeris Oprah Michael Jacksonit ja seda jälgis üle 90 miljoni silmapaari. Michael ei olnud 14 aastat intervjuusid andnud, kuid lubas just Oprah seejärel Neverlandi väravatest sisse.

Otseülekandena tehtud intervjuu, mis leidis aset enne mitmeid ahistamissüüdistusi, mis Jacksonile esitati, kattis kõik. Näiteks rääkis Michael sellest, kuidas tal puudus normaalne lapsepõlv. “Ma mäletan, et käisime stuudios salvestamas ja üle tee oli park, kus nägin teisi lapsi mängimas ja nutsin. Mind kurvastas väga, et mina pidin selle asemel tööl käima.

Inimesed imestavad, miks mind ümbritsevad alati lapsed. See on seetõttu, et avastan läbi nende seda, mida ma ise lapsena kogeda ei saanud. Disneyland, lõbustuspargid, mängusaali mängud — ma jumaldan neid asju, sest kui olin väikene, pidin alati töötama, töötama, töötama.”

1997. aastal Ellen DeGeneresiga

Oprah intervjuu Elleniga on üks meeldejäävamaid, sest just seal tuli viimane avalikkuse ees homoseksuaalina kapist välja. Tagasiside saatele oli mitmekülgne, nii mõnigi inimene (ja reklaamiostja) pahandas ning Oprah sai intervjuu eest tohutult palju vihakirju.

2009. aastal Whitney Houstoniga

2009. aastal andis Whitney Houston oma esimese intervjuu peale seitset pikka aastat just Oprah'le ning see oli ka üks tema elu viimaseid intervjuusid. Sel hetkel oli Whitney narkosõltuvus juba avalikkusele teada ning samuti oli avalikuks tulnud, et muusik kannatas Bobby Browni käe läbi koduvägivalla all.

2012. aastal Rihannaga

Rihanna rääkis 2012. aastal antud intervjuus Oprah'le oma suhtest ekskallim Chris Browniga, kes oli kolm aastat tagasi saanud süüdistuse koduvägivalla põhjustamise eest, sest oli tõstnud korduvalt käe Rihanna pihta.

Rihanna šokeeris publikut, rääkides andestamisest, sõprusest ja armastusest. "Ma olen talle andestanud," nentis ta, lisades: "Olin pikka aega väga vihane."

2013. aastal Lance Armstrongiga

2013. aastal kinnitas Lance Armstrong Oprah'le antud intervjuus, et ta kasutas kõigi seitsme võidetud Tour de France'i puhul paremate tulemuste saavutamiseks dopingut. Seni oli ta kaks aastakümmet seda eitanud ja see läks talle maksma 75 miljoni dollari väärtuses sponsorlusraha.